4-amino-2-hydroxytoluene
Skóre škodlivosti: 4 (Lehce škodlivá chemie)
4-amino-2-hydroxytoluene: aromatická látka s významem v kosmetice i chemickém průmyslu
Látka 4-amino-2-hydroxytoluene (také známá jako 2-methyl-1,3-diaminobenzenol) je aromatická organická sloučenina patřící mezi deriváty toluenu. Tato chemikálie, která se objevuje ve výrobcích určených pro úpravu vzhledu, zaujímá důležité místo především v kosmetickém průmyslu — zejména ve formulacích pro barvení vlasů. Její anglický název zní 4-amino-2-hydroxytoluene a nese CAS číslo 83576-75-8.
Chemické vlastnosti
Systematický název této sloučeniny podle pravidel IUPAC zní 4-amino-2-hydroxytoluene. Molekulový vzorec je C7H9NO, což značí, že obsahuje sedm atomů uhlíku, devět atomů vodíku, jeden atom dusíku a jeden kyslík. Tato látka se strukturně řadí k aromatickým aminům a fenolům, což jí propůjčuje specifické reaktivity a schopnost vázat se s jinými organickými sloučeninami.
Za normálních podmínek jde o krystalickou pevnou látku, obvykle bílé nebo nažloutlé barvy, která může při kontaktu se vzduchem tmavnout. Má slabě aromatický zápach a dobrou rozpustnost v horké vodě a některých organických rozpouštědlech, jako je ethanol či aceton. Bod tání se uvádí kolem 115–120 °C, což dovoluje snadnou manipulaci ve výrobních procesech.
Využití a aplikace
Hlavní využití 4-amino-2-hydroxytoluene spočívá v kosmetickém a chemickém průmyslu, především jako složka v oxidačních barvách na vlasy. Díky své chemické struktuře je schopna reagovat s oxidačními činidly, čímž vznikají barevné molekuly, které se pevně vážou na vlasové vlákno. To umožňuje trvalé zabarvení vlasů s vysokou intenzitou.
Tato látka bývá kombinována s jinými barvivy a vývojovými činidly v předem definovaných směsích, čímž se dosahuje různorodých odstínů. V moderní kosmetice je oblíbená kvůli stabilitě výsledného zabarvení a relativně nízkému riziku vyvolání alergických reakcí ve srovnání s jinými arylaminy. Její použití je pečlivě regulováno — například v Evropské unii omezuje Nařízení č. 1223/2009 o kosmetických přípravcích maximální koncentraci v hotovém výrobku tak, aby byla bezpečná pro lidské zdraví.
Kromě aplikací v kosmetice se 4-amino-2-hydroxytoluene využívá také v syntetické organické chemii jako meziprodukt při výrobě dalších sloučenin, zejména barviv a pigmentů. Díky své schopnosti snadno vstupovat do elektrofilních substitucí je vhodná jako prekurzor pro další chemickou úpravu.
Přirozený výskyt a výroba
Tato látka se v přírodě nevyskytuje — jde o čistě syntetickou sloučeninu vyráběnou v laboratorních a průmyslových podmínkách. Její výroba se obvykle provádí z toluenu, který podstupuje vícekrokovou syntézu zahrnující nitraci, redukci a hydroxylaci.
Typickým postupem je nitrace metatoluenu (2-methyltoluenu) za vzniku příslušného nitroderivátu. Ten se následně redukuje na aminosloučeninu a dále hydroxyluje v para pozici, což vede ke vzniku 4-amino-2-hydroxytoluenu. Proces lze optimalizovat pro vyšší selektivitu a čistotu získané látky.
Bezpečnost a ekologie
Z pohledu bezpečnosti je 4-amino-2-hydroxytoluene považována za mírně dráždivou látku, zejména při kontaktu s kůží nebo vdechnutí jejích par nebo prachu. Může způsobit podráždění očí, pokožky nebo dýchacích cest, a proto se při manipulaci doporučuje používat osobní ochranné prostředky.
V rámci kosmetického použití podléhá přísné regulaci — jak bylo zmíněno výše — a její použití je povoleno pouze v přesně určených koncentracích. Evropský vědecký výbor pro bezpečnost spotřebitele (SCCS) potvrdil na základě dostupných údajů, že látka je při dodržení přípustných limitů považována za bezpečnou pro použití v barvách na vlasy (zdroj SCCS/1273/09).
Z hlediska životního prostředí se tato látka považuje za málo persistentní, ale vzhledem ke své biologické aktivitě by neměla být neřízeně vypouštěna do přírody. Proto je při likvidaci i výrobě vyžadováno odpovědné nakládání v souladu s chemickými předpisy, aby se minimalizovalo její možné ovlivnění vodních organismů a ekosystémů.
Zajímavosti a souvislosti
Jedním z důvodů, proč je 4-amino-2-hydroxytoluene stále využívána v kosmetice, je její poměrně stabilní barevná odezva ve srovnání s jinými stejně účinnými, avšak potenciálně toxičtějšími barvivy. Je složkou, která umožňuje vytvářet hluboké hnědé a červené odstíny v kombinaci s dalšími meziprodukty oxidace.
Zajímavé je, že na rozdíl od některých jiných aromatických aminů (např. p-fenylendiaminu), které bývají častým alergenem, je tato látka považována za relativně méně senzibilizující. Právě proto ji najdeme v řadě trvale barvicích přípravků, jež jsou určené jak pro profesionální, tak domácí použití.
V několika environmentálně zaměřených publikacích (např. na blogu Ferwer.cz o přírodních vlasových barvách) se poukazuje na výhodu přírodnější alternativy k těmto syntetickým barvivům. Přesto má 4-amino-2-hydroxytoluene stále své místo v kosmetice díky předvídatelným výsledkům a dobré technologické zpracovatelnosti.
Shrnutí
4-amino-2-hydroxytoluene je důležitá chemická sloučenina s uplatněním převážně v oblasti barviv pro lidské vlasy. Díky svým stabilním vlastnostem a poměrně nízké toxicitě v předepsaných koncentracích je široce využívána v kosmetice a slouží také jako chemický meziprodukt. Přestože se nejedná o látku přírodního původu, má své trvalé místo v moderní chemii i spotřební výrobě — zejména pro svou schopnost vytvářet intenzivní a trvalé barevné efekty.
Tuhle látku v našich produktech nenajdete. Vyzkoušejte přírodní produkty bez chemie z naší nabídky.
Šampon 250ml Kaštan
Detail produktu
Maison Alhambra Fusion Intense parfémovaná voda unisex
Detail produktu
Cacharel Lou Lou parfémovaná voda pro ženy
Detail produktu
Jednorázové dětské pleny z biobavlny 7-18 kg
Detail produktu
Paris Corner Rifaaqat parfémovaná voda unisex
Detail produktu