3-benzylidene camphor

Co je 3-benzylidene camphor a proč se o něj zajímat

3-benzylidene camphor je organická sloučenina patřící mezi deriváty kafru, která je běžně využívaná v kosmetice, zejména jako aktivní UV filtr v opalovacích přípravcích. Tato látka je známá také pod svým anglickým názvem 3-benzylidene camphor, systematickým názvem 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one-3-benzyliden nebo jednoduše benzyliden kafr. Její CAS číslo je 15087-24-8.

Díky své schopnosti absorbovat ultrafialové záření typu B (UVB) i části spektra UVA je tato látka cenným přídavkem v kosmetických formulacích, zejména tam, kde se klade důraz na ochranu proti slunci bez použití chemikálií s horšími bezpečnostními profily.

Chemické vlastnosti

3-benzylidene camphor je látka pevného skupenství s bílou až slabě nažloutlou barvou. Disponuje jemnou, charakteristickou kafrovou vůní. Její chemický vzorec je C17H20O, což odpovídá struktuře sloučeniny složené z kafrové kostry modifikované fenylovou skupinou obsahující dvojnou vazbu se systémem benzylidenu.

Látka je špatně rozpustná ve vodě, ale dobře se rozpouští v organických rozpouštědlech, jako je ethanol nebo propylenglykol, což usnadňuje její zařazení do různých formulací kosmetických přípravků. Díky své stabilitě a absorpčnímu profilu je vhodná pro ochranné produkty určené k celodennímu nošení.

Využití a aplikace

Hlavní oblastí využití 3-benzylidene camphoru je kosmetický průmysl, zejména v přípravcích na ochranu proti slunci. Pomáhá chránit pokožku před negativními účinky ultrafialového záření tím, že funguje jako chemický UV filtr absorbující vlnové délky v oblasti UVB (290–320 nm) a částečně i UVA (320–400 nm). Díky tomu je účinný v prevenci slunečního spálení a snižuje riziko vzniku pigmentových skvrn a předčasného stárnutí pokožky.

Dále se s touto sloučeninou lze setkat v jiných kosmetických přípravcích, jako jsou pleťové denní krémy nebo BB krémy s UV ochranou, kde pomáhá chránit pokožku před denním slunečním zářením, i když člověk není přímo na pláži.

V některých regionech, zejména v Evropě, je 3-benzylidene camphor registrovaný jako povolený UV filtr v kosmetických produktech podle předpisů Evropské komise (např. v příloze VI nařízení o kosmetických přípravcích 1223/2009/EC).

Přirozený výskyt a výroba

3-benzylidene camphor se v přírodě přirozeně nevyskytuje, jedná se tedy o syntetickou organickou sloučeninu. Vyrábí se obvykle chemickou reakcí kafru (nebo jeho derivátů) s benzaldehydem v přítomnosti zásady nebo kyselého katalyzátoru. Tento proces zahrnuje kondenzaci typu aldolové reakce, která vede ke vzniku dvojných vazeb a připojení fenylové skupiny.

Výchozí suroviny jako kafr lze přitom snadno získat destilací ze silice kafrovníku lékařského (Cinnamomum camphora) nebo je možné je připravit synteticky z terpenů. Podrobnosti k výrobním procesům lze nalézt například ve specializovaném chemickém literatuře nebo databázích, jako je PubChem.

Bezpečnost a ekologie

Ačkoliv je 3-benzylidene camphor obecně považován za bezpečný při používání v nízkých koncentracích v kosmetice (v EU je povolen jeho obsah do 6 %), existují některé otázky ohledně jeho potenciální endokrinní aktivity. Některé studie naznačují, že by látka mohla působit jako slabý hormonální disruptor, i když důkazy jsou zatím omezené a nejednoznačné. Proto je v některých zemích mimo EU jeho použití v kosmetice omezováno nebo zcela zakázáno.

Z environmentálního hlediska se uvažuje o jeho vlivu na vodní organismy, podobně jako u jiných UV filtrů, které se mohou hromadit v životním prostředí. Z těchto důvodů roste poptávka po ekologičtějších alternativách, např. minerálních filtrech (oxid zinečnatý, oxid titaničitý), jak se o tom píše v článku na blogu Ferweru o UV filtrech v opalovacích krémech.

Zajímavosti a souvislosti

3-benzylidene camphor je příkladem tzv. kambrylových UV filtrů, což jsou látky vycházející ze struktury kafru – tradiční přírodní látky s dlouhou historií použití v medicíně a parfumerii. Zajímavé je, že v 90. letech byl tento filtr značně populární zejména ve Francii a dalších evropských zemích, ale v USA nikdy neschválen FDA pro použití v kosmetice.

Navzdory limitacím v některých regionech se dnes opět objevuje v tzv. high-end přírodních opalovacích krémech, kde je žádaná zejména kombinace jeho účinnosti, stability a kosmetické přijatelnosti (nelepí a nezanechává bílý film jako některé minerální filtry).

Shrnutí

3-benzylidene camphor je syntetická organická látka používaná jako účinný UV filtr v kosmetice, především v opalovacích krémech. Díky své schopnosti absorbovat UVB záření a částečně i UVA záření poskytuje ochranu proti slunečnímu záření a pomáhá tak chránit pokožku.

I když je jeho použití v EU považováno za bezpečné, existují obavy ohledně možného hormonálního působení nebo ekologických vlivů. Jeho přínos ale stále zůstává zajímavý zejména pro aplikace, kde je třeba kombinovat účinnost a estetické vlastnosti.