1,4-dioxane

Další názvy: para-dioxane, diethylendioxid

Co je 1,4-dioxan: průmyslové rozpouštědlo s environmentálními dopady

1,4-dioxan (též známý jako diethylendioxid nebo jednoduše dioxan) je bezbarvá kapalina s charakteristickým sladkým zápachem, která patří do skupiny éterů. Tato organická sloučenina je známá především jako silné rozpouštědlo, ale současně je diskutovaným tématem v oblasti bezpečnosti a ekologie. V odborných databázích ji najdeme pod CAS číslem 123-91-1.

Chemické vlastnosti

Systematický název látky je 1,4-dioxan, přičemž její molekulový vzorec je C₄H₈O₂. Chemicky jde o cyklický diether – molekula obsahuje šest členný kruh složený ze čtyř atomů uhlíku a dvou atomů kyslíku, které jsou navzájem odděleny vždy jedním methylenovým můstkem.

1,4-dioxan je za běžných podmínek čirá kapalina se slabě nasládlou, éterickou vůní. Má relativně nízký bod varu (asi 101 °C) a je plně mísitelný s vodou. Tato vlastnost z něj činí efektivní rozpouštědlo v různých průmyslových procesech, zejména tam, kde je třeba kombinace organických a vodných fází. Hustota látky je přibližně 1,03 g/cm³, a díky své těkavosti a rozpustnosti se snadno šíří do životního prostředí.

Využití a aplikace

1,4-dioxan se používá především jako průmyslové rozpouštědlo – například při výrobě nátěrových hmot, tiskařských barev, laků a plastů. Významně se uplatňuje i při syntéze některých chemických látek, kde slouží nejen ke zvýšení rozpustnosti reaktantů, ale i ke kontrole reakčních podmínek.

Ve farmacii je někdy využíván během výrobního procesu jako pomocná látka. V některých případech bývá 1,4-dioxan přítomen jako vedlejší produkt při ethoxylaci – průmyslovém postupu, který se používá například při výrobě povrchově aktivních látek (tenzidů) v kosmetice a drogistickém zboží. Proto se může vyskytovat v malých stopách v některých čisticích prostředcích, šamponech nebo sprchových gelech.

Je důležité zdůraznit, že 1,4-dioxan není do produktů přidáván záměrně – objevuje se jako nečistota v důsledku technologického postupu. Výrobcům je doporučeno výsledné produkty čistit, a tedy omezit obsah této látky na minimum. Na tento aspekt upozorňuje například článek na ferwer.cz, který se zaměřuje na skryté látky v kosmetice.

Přirozený výskyt a výroba

V přírodě se 1,4-dioxan nevyskytuje, jde o čistě syntetickou sloučeninu. Vyrábí se především dehydratací dietylenglykolu v přítomnosti kyselého katalyzátoru, případně reakcí ethylenglykolu s acetaldehydem. Jako vedlejší produkt vzniká i při výše zmíněné ethoxylaci, což je důvod, proč může být přítomen i v běžně prodávaných výrobcích bez přímého úmyslu.

Kvůli své syntetické povaze je výskyt dioxanu v životním prostředí výsledkem lidské činnosti – úniky během průmyslové výroby, používání rozpouštědel nebo nedokonalé čištění odpadních vod mohou vést k jeho distribuci do podzemních i povrchových vod.

Bezpečnost a ekologie

Z hlediska toxikologie je 1,4-dioxan považován za látku s výraznými zdravotními riziky. Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (IARC) ho zařazuje do skupiny 2B – možný karcinogen pro člověka. To znamená, že existují důkazy o rakovinotvornosti u zvířat, ale u lidí je vztah stále zkoumán. Inhalace vysokých koncentrací může vést k podráždění dýchacích cest, závratím, bolestem hlavy až narkotickým účinkům. Při dlouhodobém kontaktu s pokožkou se může projevit podráždění a dermatitida.

Co se týče ekologického dopadu, látka je vysoce mobilní ve vodním prostředí a jen velmi pomalu se rozkládá. Tím pádem může kontaminovat spodní vody a půdu. V některých oblastech USA, například v Michiganu nebo Kalifornii, patří 1,4-dioxan k nejproblematičtějším kontaminantům podzemních vod, jak uvádí i americký Úřad pro ochranu životního prostředí (EPA).

Na EU úrovni je látka sledována v rámci registrace a hodnocení chemických látek REACH a její výskyt v produktech spotřebního charakteru je přísně regulován.

Zajímavosti a souvislosti

Vzhledem ke svému častému výskytu ve formě kontaminantu je 1,4-dioxan předmětem zvýšené pozornosti vědecké komunity i regulačních orgánů. V některých státech USA byla zavedena přísnější legislativa na testování vody na přítomnost této látky, přičemž doporučené limity se pohybují už v řádu jednotek mikrogramů na litr.

Zajímavé je, že 1,4-dioxan byl dříve v laboratořích používán jako stabilizační složka etherů, protože zabraňoval spontánnímu vytváření peroxidů. V současnosti se kvůli své toxicitě od tohoto využití upouští.

V běžném životě se s látkou můžeme setkat především nepřímo – prostřednictvím drogistických výrobků nebo kontaminované vody, pokud výrobní postupy nebyly řádně analyzovány a kontrolovány.

Shrnutí

1,4-dioxan je dobře rozpustné, těkavé a chemicky stabilní rozpouštědlo s širokým využitím v chemickém a kosmetickém průmyslu. Přestože se jedná o látku průmyslově cennou, nese s sebou značná rizika pro zdraví i životní prostředí. Vzhledem ke své potenciální karcinogenitě je v mnoha oblastech pod přísným dohledem a roste důraz na její odstranění z produktů každodenní spotřeby a z vodních zdrojů. Vývoj bezpečnějších technologií a alternativních postupů je tak klíčem k zajištění jak průmyslové efektivity, tak environmentální odpovědnosti.